您若想通过法律途径追讨这300元，需准备以下材料：首先，收集欠款证据，如欠条、聊天记录或录音等，证明老板确实欠款；其次，准备您的身份证明，如身份证等；最后，若选择起诉，还需撰写起诉状，明确诉讼请求和事实理由。根据《民事诉讼法》第一百二十二条，起诉需满足明确的被告、具体的诉讼请求等条件。
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从法律角度看，老板拖欠工资或欠款，若经法院判决后仍不支付，可能面临以下后果：一是强制执行，法院有权采取查封、扣押等措施；二是被列入失信被执行人名单，影响其信用；三是可能被追究刑事责任，根据《刑法》相关规定，恶意拖欠劳动报酬可能构成犯罪。
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除起诉外，您还可尝试以下途径：一是与老板协商，给予一定宽限期；二是申请支付令，根据《民事诉讼法》第二百二十一条，债权人可向法院申请支付令，法院审查后认为债权债务关系明确且合法的，会向债务人发出支付令；三是向劳动监察部门投诉，若您与老板存在劳动关系，该部门可介入调解。